Cessna Aircraft Co. werd opgestart in 1927 door Clyde Cessna en Victor Roos. Clyde Cessna’s geschiedenis in de vliegerij begon eigenlijk al in 1911 toen hij zelf een vliegtuig bouwde en er nadien zelf mee vloog.
De timing van Cessna was ver van ideaal omdat net twee jaar later de "Grote Depressie" en de aandelencrash eraan kwamen. Cessna Corporation moest de productie stoppen toen de Raad van Bestuur Clyde Cessna aan de deur zette. De toenmalige bestuurders verhuurden de fabriek aan Beech Aircraft.
Maar de twee neven van Clyde Cessna, Dwane en Dwight Wallace, wisten de onderneming terug onder hun controle te krijgen en konden de productie herstarten; deze nieuwe Cessna is deze die we vandaag de dag nog kennen. Dwane Wallace hielp niet alleen nonkel's onderneming terug een succes te worden maar zocht ook militaire bestellingen en koos een extra strategie voor de onderneming: naast vliegtuigen zouden er ook helikopters worden gebouwd.
Om dit snel op poten te zetten Cessna kocht Seibel Helicopter Co., opgericht door een vroegere ingenieur van Bell: Charles M. Seibel. Deze had kennis vergaard en fortuin gemaakt toen hij onder Arthur M. Young, de vader van de Bell 47, kon werken.
Na een passage bij Boeing ging Seibel Helicopters van start en zijn eerste inspanningen resulteerden in S-3, die vooreerst vloog in September 1947. Nadien bouwde hij de S-4 die in 1950 door de FAA werd goedgekeurd; met de S4-A en nadien de S-4B werden verbeterde helikopters gemaakt die ook een miltaire uitvoering kregen, de YH-24 Skyhook.
Bij Cessna werd hij de baas van het helikopterprogramma. De S4-B was de basis voor de eerste Cessna CH-1 Skyhook helikopter. Eigenlijk was dit toestel een soort Cessna vliegtuig met Bell helikopter technieken. Het toestel vloog eerst in 1953, de productie begon in 1956 en werd in 1962 gestopt. Zowel de burgerversie als de miltiare versie waren geen succes en Cessna besloot geen helikopters meer te bouwen.
Tot zover het minder gelukkige helikopterverleden van Cessna.